Les origines de notre école remontent à 1795, année où James Monk, procureur général du Bas-Canada, achète le domaine appartenant à la famille Décarie.
D’inspiration classique, la résidence coloniale en pierres qu’il y construit en 1803 est surnommée Monklands et sert ensuite de résidence officielle à trois gouverneurs généraux du Canada : Sir Charles Metcalfe (1844-1845), Lord Cathcart (1845-1846) et Lord Elgin (1847-1849). La belle demeure, maintenant l’une des plus anciennes villas palladiennes au pays, a été classée monument historique en 1951.
En 1854, les sœurs de la Congrégation de Notre-Dame acquièrent la propriété avec l’objectif d’y fonder un pensionnat bilingue pour filles. Villa Maria voit ainsi le jour et accueille ses quarante-cinq premières élèves, provenant du Québec, de l’Ontario et des États-Unis. Pendant plusieurs années, on enseigne en français le matin et en anglais l’après-midi. Les élèves reçoivent une solide formation en sciences et en arts, apprennent la musique et la couture. En 1900, des élèves diplômées de Villa Maria sont parmi les premières femmes à s’inscrire dans les universités canadiennes et américaines.
Plusieurs personnages importants visitent l’école. Parmi les invités : le roi Edward VII (1860), le duc et la duchesse de York (qui deviennent le roi George V et la reine Marie, en 1901), plusieurs gouverneurs généraux, en particulier le vicomte Monck qui vient accompagné par Sir John A. Macdonald, Sir George-Étienne Cartier et Thomas D’Arcy McGee, et en 1964, le très honorable Georges Vanier.
Depuis plus de 150 ans, Villa Maria joue un rôle important dans le développement des jeunes filles. Au fil des ans, Villa Maria s'est adaptée aux exigences de l'évolution culturelle et sociale. Le cours primaire et le pensionnat furent fermés dans les années soixante. Aujourd'hui, reconnue d'intérêt public par le ministère de l'Éducation du Québec, Villa Maria dispense une formation de niveau secondaire à près de 1 200 jeunes filles réparties dans deux secteurs d'enseignement, l’un français, l’autre anglais.